Director de escena, empresario teatral, poeta y periodista. Es el mayor renovador del teatro español en la primera mitad del siglo XX. Rivas funda una decena de compañías -algunas de ellas de efímera existencia-, comanda escuelas, regenta salas de teatro de cámara y experimentales, colabora con las grandes compañías, como la de Margarita Xirgu, y es director artístico de algunas de las obras vertebrales del teatro de Federico García Lorca.
La primera colaboración teatral entre ambos es la escenificación de Amor de don Perlimplín con Belisa en su jardín, pero la policía cancela el estreno y secuestra el texto que permanecerá en la Dirección General de Seguridad hasta que en 1933.
La relación con Lorca fue muy fructífera. Ambos se conocen en 1921, dos años después de la llegada de Federico a la Residencia de Estudiantes, el mismo año en que la revista La pluma, fundada por Rivas Cherif y Manuel Azaña, publica los primeros poemas de Lorca fuera de Granada. Rivas fundó diversas compañías como El Mirlo Blanco, El Cántaro Roto o Teatro de Escuela Nueva. La primera colaboración teatral entre ambos es la escenificación de Amor de don Perlimplín con Belisa en su jardín, pero la misma noche del 6 de febrero de 1929, día previsto para el estreno, la policía prohíbe la compañía, cancela el estreno y secuestra el texto que permanecerá en la Dirección General de Seguridad hasta que en 1933. Pura Maortua de Ucelay lo rescata para su entreno por el Club Anfistora.
En 1930 Rivas y Xirgu logran la concesión por cinco años del Teatro Español. Lorca será uno de los beneficiados. El 24 de diciembre de ese año sube a escena la versión de cámara de La zapatera prodigiosa. La acogida es tan favorable que la obra es incluida en el programa oficial. En los años siguientes el Teatro Español recibe la visita de La Barraca y el 29 de diciembre de 1934 estrena Yerma, con dirección artística de Rivas. La función se ve envuelta en el clima de tensión política ocasionado por los sucesos de Asturias y Barcelona de noviembre.
Rivas Cherif y Lorca colaboraron en otros proyectos como La romería de los cornudos, un ballet con música de Gustavo Pittaluga sobre una idea del poeta inspirada en la romería del Cristo del Paño de Moclín, que también aparece en el acto final de Yerma.
Rivas Cherif intentó en dos ocasiones montar El Público, la primera en 1932 y la segunda en la temporada 1933-34. Finalmente, el drama no se estrenó en Madrid hasta 1986, 52 años después. La última colaboración frustrada se remonta a 1931: una comedia sobre un poema basado en los amores entre un joven y una yegua. El argumento, como el de Bodas de sangre, fue inspirado por una noticia de los periódicos. En 1941, durante los días que pasó detenido en la Dirección General de Seguridad, Rivas escribió una versión aproximada del poema extraviado que llamó Romance de la bestia hermosa.
Rivas es detenido por la Gestapo y trasladado al Penal del Dueso donde funda el Teatro Escuela del Dueso, en el que participan más de treinta internos que llenan los cursos divulgativos de técnicas teatrales.
La Guerra Civil cercena el último proyecto en que trabaja Cipriano Rivas (el Teatro Escuela de Arte, fundado en 1934). Rivas Cherif es cuñado de Manuel Azaña y esta circunstancia multiplica el odio de sus detractores. Tras el triunfo de Franco, cruza los Pirineos y se establece con su familia en la Alta Saboya suiza y luego en Pyla-sur-mer, donde muere Azaña. La desaparición del presidente de la República desata nuevas iniquidades: Rivas es detenido por la Gestapo y trasladado al Penal del Dueso donde permanece entre 1942 y 1946. Aunque al principio es reacio a participar en las actividades recreativas con otros presos, finalmente accede y funda el Teatro Escuela del Dueso, en el que participan más de treinta internos que llenan los cursos divulgativos de técnicas teatrales, historia del teatro, literatura dramática y se suman a los numerosos montajes que vienen a continuación: Los baños de Argel, El alcalde de Zalamea, La vida es sueño, Hamlet e incluso zarzuelas como La Dolorosa o una versión de El retablo de Maese Pedro.
Rivas sale en libertad en 1946 y un año después marcha al exilio a México donde revive la experiencia del Teatro de la Escuela Nueva. En 1955 forma su última compañía con Margarita Xirgu. En 1961 publica Retrato de una desconocida, un drama sobre la vida de Azaña, escrito en el penal del Dueso. Falleció en México en diciembre de 1967.