Pintor español, dibujante, grabador y escenógrafo, amigo y colaborador de Federico García Lorca.
Nació en Huelva en 1915, en una familia acomodada. Se formó en la Academia de Bellas Artes de Huelva, aunque desde sus comienzos muestra su apego al surrealismo influido por artistas como Adriano del Valle. En 1929 se matricula en la Escuela de Bellas Artes de San Fernando y en el taller de Vázquez Díaz.
En su ciudad natal expone dos veces en el Ateneo Popular. La primera, en 1931, retratos a sepia y lápiz, y la segunda, en 1932, en una muestra colectiva titulada Semana de arte nuevo. Fue José Caballero el que convenció a Federico para que colaborara con ocho dibujos, entre ellos la Muerte de Santa Rodegunda.
En 1960 la familia García Lorca le encargó los decorados para el estreno de Yerma en el Festival de Ambos Mundos de Spoletto (Italia), un éxito que se repetiría en 1962 con el montaje de Bodas de Sangre, en el Teatro Bellas Artes, también en Madrid.
Tras la proclamación de la República, Caballero participó como escenógrafo y figurinista en La Barraca, junto a otros pintores como Santiago Ontañón, Ramón Gaya, Alfonso Ponce de León o Benjamín Palencia. No fue la única colaboración con Lorca. En 1934 diseña el cartel para el estreno de Yerma y firma, a propuesta de Lorca, las ilustraciones surrealistas que acompañan la edición del Llanto por Ignacio Sánchez Mejías en la Editorial Cruz y Raya de José Bergamín. En 1935 Caballero se encargará de los decorados de Bodas de sangre para su presentación en Barcelona el 22 de noviembre en el Principal Palace.
En la Guerra Civil es llamado a filas en Huelva, que estaba en poder de los sublevados. Después de la contienda, sus amigos lo liberan de alguna forma de su pasado republicano: funda el grupo teatral La Tarumba dedicado al teatro clásico, colabora con el nuevo Régimen y publica en revistas como Vértice o ilustra libros de escritores adeptos a Falange como Rafael García Serrano.
En 1960 la familia García Lorca le encargó los decorados para el estreno de Yerma en el Festival de Ambos Mundos de Spoletto (Italia), un éxito que se repetiría en 1962 con el montaje de Bodas de Sangre, en el Teatro Bellas Artes, también en Madrid.
Las exposiciones sobre la obra de Caballero se sucederán a partir de aquí en distintas ciudades. En el año 1987 fundó el grupo Ruedo Ibérico con la intención de defender la experimentación en el arte.
Al final de su vida recibió muchos reconocimientos: el Premio Nacional de Artes Plásticas en 1984 y el de las Artes Plásticas Cultura Andaluza en 1989. Sus cuadros se encuentran por las galerías de todo el mundo, desde el Centro Reina Sofía de Madrid hasta el Museo de Arte Moderno de Buenos Aires o el Chase Manhattan de Nueva York.
Murió el 26 de mayo de 1991, en Madrid.
